1358 год считается официальной датой основания города, так как впервые упоминается в духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича II Красного от 1356 (1359?), и считать эту дату датой основания не совсем верно. Конечно же, поселение было основано на много раньше, тому свидетельствуют находки керамики на Боровском городище датируемые более ранним временем, XI—XIII века, что свидетельствует о существовании здесь древнерусского поселения, а  по мнению некоторых учёных город существовал ещё до нашествия Батыя 1237 год. Но так можно уйти в такие дебри, ведь территория Калужского края была освоена человеком в глубокой древности - в 15 - 13 веке до н.э. Затем эту территорию занимали племена балтов и угров, а в VIII-IX в.в. - славянские племена. Поэтому остановимся на дате официально признанной.
     В дремучих сосновых лесах стоит маленький город, полный невероятных историй. Отсюда и пошло название этого поселения (часто раньше писали Боровеск – от слова «бор»). И жили в нём трудолюбивые люди,  сравнительно мирно  сожительствуя  - приверженцы староверческих традиций ПравоСлавного мировоззрения наших предков с христианским, религиозным мировоззрением, основанном на культе Иисуса Христа. В то время совершенно свободно носили на груди поверх христианских крестов, например, родовые змеевики, с интересом слушали проповеди попов, но тех, кто отворачивался от РОДного ПравоСлавия по-прежнему называли изгоями.
     В результате "реформ" Никона в ХVII столетии началось преследование староверов и, в первую очередь, хранителей древнего ПравоСлавия – ведунов и ведуний. Но в дремучих лесах не очень-то и продвигались новшества. Город становится одним из центров русского старообрядчества.
     Злые раскольники – так долго называли старообрядцев.
     Вплоть до 1917 года старообрядцами были 70% населения города. Городок казался властям неважным – его часто передавали из рук в руки, даже обменивали.  Первоначально  он принадлежал черниговским наместникам, с 14 века в составе владений рязанских князей. В 1382 по договору великого князя Московского Дмитрия Донского с рязанским князем Олегом вошёл в Московское княжество. В 1386 г. был отдан серпуховскому князю Владимиру Андреевичу Храброму и до 1453 был центром самостоятельного удельного Серпуховско-Боровского княжества. С 15 века Боровск становится одним из звеньев оборонительного кольца вокург Москвы. 
    Любили его цари, особенно Иван Грозный. Ведь именно здесь предсказали его рождение. Вообще, для последних Рюриковичей монастырь стал практически семейной святыней. И еще один интереснейший факт: здесь же принял постриг и умер, сохраняя обет молчания, Андрей Клешнин, расследовавший убийство царевича Дмитрия (молва приписывает ему не только расследование, но и участие в детоубийстве – весьма близкий к Годунову был человек).
    Но всё это было рассказано не с целью напоминания каких-то исторических дат, а именно для того, что бы понять, что к 1358 году Боровск уже был вполне значимым поселением. Ведь в истории есть и такие строки:  - Когда-то из Орды за данью приехал в Боровск баскак. (Я не думаю, что данью облагали каждую избу в отдельности, которая стоит где-то там в лесу) Но остался и крестился как Мартин. Его внук – Парфений (1394(1394)—1477) родился в селе Кудинове, около Боровска (после пострига Пафнутий) и стал основателем этого знаменитого монастыря.